Em todas as temporadas vimos Sideshow Bob perseguir Bart Simpson por arruinar sua carreira e enviá-lo para prisão. Ele tentou de todas as formas, com truques e disfarces, matá-lo, mas Bart sempre conseguia escapar com a ajuda de Lisa. Depois de 26 anos, na 27° temporada, Sideshow Bob finalmente irá realizar o sonho tão esperado de matar o personagem mais travesso da série.
O fatídico episódio será durante o “Especial de Halloween” que acontece todos os anos na série, em que os todos os personagens podem virar zumbis, assassinos ou monstros, são episódios especiais que acontecem em um curso diferente da história normal do programa. É claro que Bart sairá ileso e voltará nos episódios seguintes. Diferentemente das personagens Edna e Maude Flanders que morrem definitivamente.
A rivalidade entre os dois começou quando Sideshow trabalhava como assistente de Krusty no programa de TV: ele ficou cansado dos abusos do palhaço e tentou culpá-lo por assaltar a loja Kwik-E-Mart. Bart descobriu a farsa, levando Bob para prisão de Springfield. Lá ele jurou vingança e Bart se tornou o inimigo número 1 de Sideshow.
Outra surpresa durante essa nova temporada será a aparição do cativante e famoso Porco-Aranha, que talvez você se lembre do filme “Os Simpsons”, de 2007, como animal de estimação de Homer.